1883 年佩金合成了環丙烷和環丁烷，發現三元環的反應活性比四元環大，但小于烯鍵。在本科有機化學教學過程中，通常會以“小環似烯，大環似烷”來總結脂環烴的反應通性。三元環有很大的角張力，鍵的斷裂比相應的烷烴容易得多。環丙烷在 450 - 500℃熱解轉化成丙烯，與溴反應生成 1,2 - 二溴丙烷，還可被氫化生成丙烷。不對稱烷基取代的環丙烷與氫鹵酸加成時，符合馬氏規則，氫原子加在含氫較多的碳原子上，即加成的位置發生在鏈接最少和最多烷基的碳原子間。小環不穩定，雖然它們的分子中都沒有不飽和鍵，能與氫氣、鹵素、鹵化氫等試劑發生 C - C 鍵斷裂的開環加成反應。教材通常采取角張力和燃燒熱來解釋，本文通過介紹環丙烷的成鍵碳的電子云密度，結合其結構，對環丙烷的化學反應性質教學內容設計如下。
環丙烷中，碳原子為不等性雜化。通過 NMR 耦合常數等證據表明，對通常的碳原子來說，一個 s 和三個 p 軌道雜化產生四個大致等價的 sp3軌道，各有約 25%的 s 成分。而對環丙烷碳原子來說，這四個雜化軌道并不等價。指向鍵外面的兩個軌道比通常的 sp3軌道的 s 成分多，而環上用于成鍵的兩個軌道所含的 s 成分較少。這是因為它們所含的 p 成分越多，就越像正常的 p 軌道，而 p 軌道較適合的鍵角是 90°，而不是 109. 5°。由于環丙烷的小角張力是雜化軌道形成的角度和實際角度60 之差，因此額外的 p 成分緩解了部分張力。向外軌道含有約 33% 的 s 成分，所以大體上接近 sp2軌道，而向內軌道含有 17% 的 s 成分，所以可近似稱為 sp5軌道，環丙烷的三個 C - C 鍵都是由兩個 sp5軌道重疊形成的。而分子軌道的計算表明這些鍵沒什么 s 成分[1].
在正常的 C - C 鍵中，sp3軌道重疊后，連接兩個原子核的直線成為成鍵電子云對稱分布的軸。但在環丙烷中，由于環烷烴的鍵角和 sp3雜化的碳原子成鍵的鍵角 （ 109°28‘） 存在偏差，電子云密集區偏離了三元環，導致分子中出現張力。對環丙烷而言，角為 21,分子軌道計算表明 C - C 鍵最大電子云密度是彎離環的，環丙烷的偏角是 9. 4.圖 1 顯示了軌道重疊的方向。
環丙烷成鍵角為 105. 5°的彎曲鍵，該鍵因其 3D 模擬形狀像一個香蕉也稱香蕉鍵，用來描述小環分子內 “彎曲的”電子密度或電子排布。彎曲鍵的電子云未達到最大重疊，穩定性差，即存在 “角張力”.
取代環丙烷的反應通常遵循 Markovnikov 規則。不過還是有些特例，而且區域選擇性常常較小。HX 與 1,1,2 - 三甲基環丙烷親電加成反應的例子可以用來解釋該規則在這些底物上的應用[4].親電試劑 H+會進攻含氫原子最多的碳，而親核試劑會進攻最能穩定正電荷的碳原子 （ 三級碳比二級碳優先）[5].反應的立體化學性質可以從與親電試劑相連的位置以及與親核試劑相鄰的位置進行考察。與親核試劑相連的位置會產生碳正離子，所以還會可能發生消除、重排、外消旋過程[6].
參考文獻：
[1] 李艷梅譯，高等有機化學 - 反應、機理與結構 [M]. 第一版，化學工業出版社，87 -88.
[2] 劉文修。 略論脂環化合物中的張力學說。 鞍山師范學院學報 [J]. 1984,（ 3、4） ,120 -126.
[3] 李景寧主編。 有機化學 [M]. 第五版，高等教育出版社，111.
[4] George M. Kramer,Detection of alkylcyclopropane intermedi-ates during carbonium ion rearrangements in antimony pentafluoride tritiat-ed fluorosulfonic acid [J]. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4344- 4348.
[5] 樊則生。 論取代環丙烷與 H X 進行加成反應的取向規律[J]. 玉溪師專學報 （ 自然科學版） ,1987,（ 4） ,57 -59.
[6] Kenneth B. Wiberg,Steven R. Kass,Electrophilic cleavage ofcyclopropanes. Acetolysis of alkylcyclopropanes [J]. J. Am. Chem.Soc. 1985,107,988 – 995.
[7] Kenneth B. Wiberg,Shennan T. Waddell,Keith Laidig,[1.1. 1] Propellane: Reaction with free radicals [J]. Tetrahedron Lett. ,1986,27 （ 14） ,1553 - 1556.
