在我國,自古以來人們就熱愛詩歌,這種特殊的文化現象滲透到我們生活的各個方面.我們的祖先在進行經驗總結時,喜歡把復雜的事物、知識、體會等,借用詩歌的體裁,用簡短的文字表述出來,便于傳授和記憶,即所謂的口訣.它在我國有著極為廣泛的應用和悠久的歷史,各行各業幾乎都有自己的口訣.如大家最熟悉的乘法口訣: 一一得一,一二得二,二二得四……; 珠算口訣: 一上一,二上二,三下五除二……; 木匠制作木凳的差墨口訣: 八分一,四寸五,其表達含義是凳子凳面木板的厚度若為八分\\( 0. 8 寸\\) ,差墨是一分\\( 0. 1 寸\\) ,凳面到凳腳橫梁的距離若是 4 寸,則相應的差墨就是五分\\( 0. 5 寸\\) ; 圓木匠計算木桶半徑的口訣: 尺變寸,加六成; 健身氣功八段錦的口訣: 雙手托天理三焦,左右開弓似射雕……; 中醫診斷歌訣: 氣血兩虛頭暈眩,少氣乏力懶語言……這些口訣簡單明了、形象生動、言少意豐、朗朗上口,有些甚至成為名匠名師的家傳絕技.口訣可以讓初學者易學、易記、易懂,起到了事半功倍的效果,口訣法堪稱一種優良的教學方法,一些優秀的口訣使我們對知識的記憶更加持久,甚至永不忘記.如初中化學中元素化合價的口訣: 一價鉀鈉氯氫銀,二價氧鈣鋇鎂鋅,三鋁四硅五價磷……然而不知什么時候,口訣教學法逐漸被我們遺忘,口訣在我們課堂教學中越來越鮮見,大學課堂教學中更是如此.這可能跟編寫口訣費神、費時有一定的關系,特別是要編出好的口訣,難度更大.雖然口訣法教學在一些大學課堂中也有探索[1 -5],但在有機化學教學,甚至化學教學中的探討甚少[6].

鑒于口訣法的諸多優點,我們在有機化學的教學中,嘗試編寫了一些口訣,并取得了良好的效果,與對照班級相比,存在顯著差異.

1 、口訣法在周環反應教學中的應用.

與有機化學其他章節相比,周環反應顯得相對獨立,與其他知識點之間的穿插交融比較少,本應更容易掌握.然而周環反應有兩大體系,π 電子數為 4n 和 4n +2 的體系,反應規律相反,如果學習方法不當,兩個體系的知識點容易互相干擾,產生負遷移,從而造成混亂,所以很多學生覺得周環反應難以掌握.作者在教學過程中嘗試了用口訣來概括主要反應規律,并且強調兩個體系的反應規律相反,因此只要記住 4n 體系的反應規律即可.我們提煉出來的 4n 體系反應規律的口訣如下,電環化反應---熱順光對 \\( 加熱順旋關環,光照對旋關環\\) ;環加成反應---熱禁光許 \\( 加熱為禁阻反應,光照為允許反應\\) ; σ 鍵氫遷移---熱異光同 \\( 加熱同面禁阻,異面允許;光照同面允許,異面禁阻\\) ; σ 鍵碳遷移---熱翻光保 \\( 加熱同面遷移,構型翻轉; 光照同面遷移,構型保留\\) .記住這十六個字,就基本掌握了周環反應的反應規律,記憶持久而不會發生混淆.我們選擇了兩個班級進行了比較,一個班級\\( 38人\\) 用普通方法教學,另一班級\\( 45 人\\) 用口訣法教學,講完后用同一試題測試,結果表明,沒有使用口訣法教學的班級平均分為 66. 8 ± 2. 2,Shapiro - Wilk 檢驗的結果表明,P = 0. 393,大于 0. 05\\( α\\) ,成績符合正態分布.而對比班平均分為 75. 4 ±1. 6,Shapiro - Wilk 檢驗的結果表明,P = 0. 513,也大于 0. 05\\( α\\) ,成績也符合正態分布.T 檢驗表明,P = 0. 00,小于0. 05,表明使用口訣法和沒有使用口訣法,學生成績存在顯著差異.

2 、口訣法在選擇性化學反應教學中的應用.

在有機化學反應中,選擇性反應十分常見,大體有化學選擇性、區域選擇性和立體選擇性之分.這種初始原料相同,反應條件不同,產物不同的反應,因為知識點之間的干擾太大,學生不容易牢固記憶,往往成為教學的難點.作者運用口訣法,對于突破該難點,收到了良好的效果.

2. 1 、在化學選擇性反應教學中的應用.

對于較易混淆的部分具有化學選擇性的反應,我們在教學中編寫了口訣,以幫助學生記憶:

D - A 反應鄰和對有環無側溴取代催烯鋁鋰羰還原推雙拉單要分開含義如下:

對于 D - A 反應,當反應可以得到鄰位和間位兩種可能的產物時,則主要生成鄰位產物,或者當可以得到對位和間位兩種可能的產物時,則主要生成對位產物.如:

對于 NBS 與取代烷基苯的反應,在有路易斯酸存在時,發生環上的溴代反應\\( 親電取代反應\\) ,無路易斯酸存在時,則發生側鏈上 α - H 的取代反應\\( 自由基取代反應\\) .如甲苯與 NBS的反應:

對于 α,β 不飽和醛酮的還原,用 Pd/C 催化氫化時,優先得到碳碳雙鍵還原的產物,而用四氫鋁鋰還原時,則優先還原羰基.如:

對于伯奇還原反應\\( Birch\\) ,當苯環有推電子取代基時,得到取代基與雙鍵相連的非共軛環己二烯,而對于拉電子基,則得到取代基與單鍵相連的二烯,如:

實踐表明該方法十分有效,學生對于這些容易混淆的反應不再感到困惑,也不再覺得復雜.

2. 2 、在立體選擇性反應教學中的應用.

反式消除常常念氨反崔順炔還原順錳鋨來反過氧夏氏環氧上左旋立體化學常常是學生學習的難點,不僅包括反應產物的立體化學,也包括立體選擇性反應,上述我們在有機化學教學過程中總結出來的口訣,概括了基礎有機化學中常見的立體選擇性反應的規律,大大減輕了學生的記憶負擔,提高了學習效率.它們包含的具體意思是,對于消除反應\\( E2\\) ,多數是反式消除; 對于炔烴部分還原的反應,液氨 - 鈉還原得反式烯烴,而用林德拉催化劑催化氫化,則得到順式烯烴; 對于雙鍵氧化成鄰二醇的反應,若用高錳酸鉀和四氧化鋨氧化,得到順式的鄰二醇,而用過氧化物氧化,再水解,則會得到反式的鄰二醇; 對于 Sharpless 不對稱環氧化反應,若烯丙醇衍生物采取如圖所示的位置擺放,使用左旋酒石酸作為手性誘導試劑,則得到環氧在上的產物,反之則相反.

3 、結 語.

幾年來,我們在有機化學教學的過程中嘗試編寫了一些口訣,在教學中進行了應用,收到了良好的教學效果.一個好的口訣往往凝聚了編寫者大量的心血,也往往會給學生以深刻的印象,也會受到認可和傳頌,達到易記難忘的目的.我們希望這些初步的探索可以為化學學科其他課程,乃至其他學科課程的教學提供借鑒.當然,口訣法教學口訣的編寫是關鍵,最忌濫用口訣,隨意拼湊口訣.要有用、要有意、要能真正突破難點.

參考文獻:

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[3] 翟慶元. 口訣教法的創編與運用[J]. 體育函授,1994\\( 1\\) : 22 -23.

[4] 熊渭平. 口訣法和簡圖法在骨科教學中的應用[J]. 江西中醫學院學報,1995,7\\( 4\\) : 158 -159.

[5] 蓋國富,程云峰. 運用口訣法進行速滑教學的探討[J]. 冰雪運動,1997\\( 3\\) : 68,76.

[6] 黃世穩,黃鎖義. 醫用有機化學口訣教學法的探討[J]. 右江民族醫學院學報,2010,32\\( 2\\) : 247 -248.