甘露糖可用作食品飲料的添加劑，此外它也被用在醫藥領域，對糖尿病、肥胖病、便秘、高膽固醇、膀胱炎與尿道炎等疾病患者有良好的輔助治療作用。甘露糖還是其衍生物的前體，通過甘露糖衍生的化合物更多、用途更廣，甘露糖為多種多糖的組成成分，以游離狀態存在于某些植物果皮中，如柑橘皮中，桃、蘋果等水果中有少量游離的甘露糖，象牙棕櫚子、紅藻、血清球蛋白、酵母、卵類粘蛋白和結核桿菌中含有D-甘露糖的聚糖。甘露糖及其衍生物被廣泛應用于醫藥、食品工業等行業。

1 甘露糖的理化性質

甘露糖（Mannose）是一種單糖，也是一種六碳糖。自然界常見的是D-甘露糖 ，CAS編號：3458-28-4 ，分子式：C6H12O6，分子量：180.16。甘露糖為白色晶體或結晶粉末，無臭，具有清涼甜味，味甜帶苦。+29.3°（水）。甜度約為蔗糖的57%～72%。每g產生8.37J 熱量，約為葡萄糖的一半。含少量山梨糖醇。相對密度1.49。旋光率[α]D20º；-0.40º；（10%水溶液）。吸濕性極小。水溶液穩定。甘露糖水中溶解度：2480 g/L（17°C），對稀酸、稀堿穩定。分α-型和β-型兩種。α-型為甲基的結晶，熔點133℃ ；β-型為乙基的結晶，熔點 132 ℃（分解點）。－17°→+14.6°（水）易溶于水（250%），難溶于乙醇（0.4%），不溶于乙醚。
β-型更易溶解，結晶較難。D-甘露糖與氯化鈣容易形成結晶化合物C6H12O6· CaCl2· 4H2O，并顯示復雜的變旋光作用。D-甘露糖可被酵母發酵。

2 甘露糖的制備

D-甘露糖可由富含 D-甘露糖的聚糖（象牙棕櫚子、酵母甘露聚糖等）水解制備。也可由D-甘露醇（海帶制碘工業的副產品）在亞鐵離子存在下，用過氧化氫氧化合成。通常的方法是從自然界植物中提取，用化學法可合成。也可由D-葡萄糖差向異構化，或由D-阿拉伯糖增長碳鏈等方法制備。

2.1 提取方法

用象牙棕櫚子、椰子殼進行酸水解，利用其難溶于乙醇的特性，加入乙醇使甘露糖沉淀，得到較純凈的甘露糖，而伴生的寡糖則溶于乙醇中被去除，主要是得到α-型甘露糖，熔點133 ℃ 。這種方法一直被沿用，但這種方法需要大量的植物，受地域季節的影響，對環境不利，所以不被廣泛采用。

2.2 生物方法

利用生物發酵法生產低聚甘露糖是近年來采用的方法。甘露糖是甘露醇的一個重要中間體。由于葡萄糖原料化學合成法制取甘露醇，特別是采用差向異構法制備甘露糖，是近年來才工業化的一項技術。在此之前，工業化生產甘露糖是不可能的。所以甘露糖的應用很少有人研究。
目前，主要的生產方法是果糖催化加氫和葡萄糖的轉化，葡萄糖在酸性條件下經異構化反應生成果糖和葡萄糖的混合糖漿，其中葡萄糖可重復進行差向異構化反應，用模擬移動床裝置進一步進行分離，可得到含果糖在90%以上的高純果糖漿，經過加氫反應，葡萄糖轉化為山梨醇，果糖轉化為山利梨醇和甘露醇，用目前甘露醇項目生產中的差向異構液，經過再次的模擬流動床分離，得到純度較高的甘露糖液，然后濃縮結晶，可以很容易得到甘露糖產品。分離出來的葡萄糖液或結晶母液，可以重新返回甘露醇生產工藝。

3 甘露糖的代謝

甘露糖在人體內不能很好的代謝。所以，口服后甘露糖進入糖類代謝過程并不明顯，即使從外部進入的甘露糖，都會被身體內的組織發覺。哺乳動物內使用放射性標記物發現，攝入的甘露糖 90%都會在 30-60 分鐘內原封不動地通過尿道排出體外。殘余部分中 99%含量會在未來8小時內排出。這個過程中，血糖濃度不會顯著升高。

4 生理效應

甘露糖，目前是唯一用在臨床上的糖質營養素，廣泛分布于體液和組織中，尤其是在神經、皮膚、睪丸、視網膜、肝和腸。其直接被利用合成糖蛋白，參與免疫調節。許多疾病正是由于缺乏甘露糖糖化作用中的酵素而導致的。
其在人體內生理效應如下：
（1）調節免疫系統；
（2）增加傷口愈合度；
（3）可以避免某些細菌感染，如泌尿道感染；
（4）巨噬細胞表面有4種接受器可以捕捉抗原，都有甘露糖成分；
（5）抗發炎效果好；
（6）抑制腫瘤生長與轉移，增加癌癥人員的存活率。

5 甘露糖的功能性保健作用

最近，美國一些研究資料表明，甘露糖是一種具有特殊療效功能的糖。它是蛋白凝集素的重要成份。當甘露糖被人服用后，很快直接進入血液，但僅有20%左右被人體代謝，80%直接通過尿道系統排泄。當其進入腎尿系統時可以與存在在其中的大腸桿菌結合，在大腸桿菌表面形成甘露糖-凝集素。這種凝集素的形成，破壞了大腸桿菌對尿道與膀胱內表面的吸附作用。從而可以阻止其在尿道與膀胱內表面形成菌落，游離下來的大腸桿菌會隨尿液排出。起到治療膀胱炎與尿道炎的作用。膀胱炎與尿道炎是一種常見病，特別是婦女，患病率很高。
據有些資料表明，10%的婦女患有尿道炎或膀胱炎，50%的婦女曾經有過這種病史。特別是新婚夫妻患此病比例很高。目前，此病都是大量使用抗菌素或磺胺類藥物治療。由于這種病是一種常見的易發病，大量使用抗菌素與磺胺類藥物，會嚴重影響人體的免疫力。資料表明，在膀胱炎與尿道炎中，90%的起因是大腸桿菌。而甘露糖的治療作用，對此病特別有效。
美國資料表明，采用甘露糖治療時，對急性膀胱炎或尿道感染，每次服用2克，一天三次，可以在24小時內有明顯效果。對慢性炎癥效果更好。由于甘露糖不存在類似抗菌素的耐受性，所以即使作為預防反復發作的保健品，對人體也無影響。目前，美國還在進行甘露糖對腸胃感染的治療效果的研究。
美國零售市場上，甘露糖的價格為3盎司（約95克）一瓶，正常銷售價約為30美元/瓶，特別優惠價約為18美元/瓶。按此估計，甘露糖的批發價應當相當于人民幣100萬元/噸以上。按我們目前的技術，即使銷售價是20萬元/噸，仍然是一個具有相當吸引力的項目。如果按中國患者最保守的可能市場估計，中國婦女占6.5億，50%曾經有過一次膀胱炎或尿道炎，每次治療需要用甘露糖50 克，人均壽命 65 歲計，中國市場每年就應當在 250 噸以上。

6 甘露糖產品應用實例

尿道清潔劑。D-甘露糖是一種單糖，雖然少量甘露糖可以被人體代謝，但它大部分都迅速地由尿里排出。在膀胱中，它可以粘在細菌的凝集素上，阻止其粘附于膀胱的內壁。這樣有排尿時，細菌就會隨尿排出，這就防止了在尿道中形成菌落。由于體內使用的甘露糖的量不多，它不會影響血糖。
D-甘露糖是一種單糖，它可以治療 90%以上的尿道感染（大部分尿道感染是由大腸桿菌造成的，而甘露糖由大腸桿菌最有效），而且它在治療中，不是簡單地像抗菌素一樣殺死細菌。15年的臨床經驗表明，甘露糖在治療尿道感染方面，與抗菌素的效果一樣。一個天然的單糖，它是完全安全、高效的，而且是非處方的。
甘露糖作用原理，在D-甘露糖與引起90%膀胱感染的細菌，即大腸桿菌它不是與不衛生的食品加工中的造成人們就醫甚至死亡的那種大腸桿菌，它是在每人的腸道中的“正常菌落”，但即使是正常的大腸桿菌，也不屬于膀胱與尿道的正常菌落。在膀胱中，它們會繁殖，并成為形成感染。每一個大腸桿菌的壁上都復蓋一層微小的手指狀的突出。這種突出的頂端是一種氨基酸-糖的復合物，一種（糖蛋白），又叫做外源凝集素。大腸桿菌的外源凝集素具有一種可以使細菌粘集在膀胱與尿道內壁的能力，使得細菌不會被尿液沖走。
有趣的是，D-甘露糖粘在大腸桿菌的凝集素上的能力比大腸桿菌凝集素粘在人體細胞上的能力還強。當我們服用大量甘露糖時，幾乎所有的菌都可以脫落到通過腎出來的尿里，可以說，相當在所有的大腸桿菌上鍍了一層膜，使它不再能粘在膀胱與尿道內壁。此時，大腸桿菌就會自然而然地隨正常的尿液排出。

7 總結

甘露糖是一種應用廣泛的功能性糖醇，在我國由于受原料、提取收率等因素的限制，影響了甘露糖生產的發展，但是近年來，對甘露糖的研究日益增多，甘露糖獨特的性質決定它擁有獨特的醫藥用途，生產原料來源越來越多，加工成本的下降，開發甘露糖產品，不僅對保障人民身體健康有重要作用，而且可以具有明顯的經濟效益。甘露糖將成為一種非常有前景的精細化工產品。

參考文獻
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